Tra il giardino all’italiana di Villa Cusani e la mura di cinta, si erge l’Oratorio di Santa Maria Maddalena. La facciata che dà direttamente su Via Caprotti e il collegamento con la villa garantito da tre porte che si aprono sul fianco destro.

L’incertezza sulla sua datazione e sulla sua committenza è stata risolta definitivamente grazie al testamento di frate Gabriele Del Bene, datato 15 giugno 1491, nel quale il testatario parla della chiesa da lui fatta costruire “in loco de Carate” e che vuole che sia chiamata chiesa di S. Maria Del Bene.

Frà Gabriele Del Bene, cavaliere gerosolimitano (Ordine di Malta), custode del Tempio di Milano tra il 1441 e il 1486, era proprietario dell’edificio detto “Casa della Torre”.

Nell’allestimento del suo oratorio di famiglia molto probabilmente fece ricorso anche a maestranze della Fabbrica del Duomo di Milano, considerato che con essa ebbe documentati rapporti d’interesse. Infatti le due belle chiavi di volta in marmo, specie quella con la delicata Madonna che allatta il Bambino, unici elementi superstiti dell’originario apparato decorativo.

L’edificio, orientato secondo tradizione da ovest ad est, ha una semplice facciata a capanna decorata da un rosone in cotto che contorna l’unica finestra che illumina l’oratorio. iI portale è sormontato dall’architrave con un consunto “Trigramma di Cristo tra raggi solari”.

La pianta in forma allungata è ad una sola navata divisa in tre parti, vale a dire, in successione: un’aula rettangolare all’ingresso, più bassa e con volte a crociera; la zona presbiteriale di forma quadrata, rialzata, pure con volta a crociera, separata dalla precedente da un arco trionfale a sesto acuto e da una balaustra in arenaria; la sagrestia poligonale, rifatta agli inizi del Novecento sulla falsariga di quella originale.