L’oratorio della Madonna di San Bernardo, posto oggi quasi a far da spartiacque nel trafficatissimo incrocio tra le strade che uscendo dal centro di Carate prendono la direzione di Agliate, da una parte, e di Verano dall’altra. Fu costruito nel 1589 attorno ad una preesistente cappellina rurale dedicata al solo San Bernardo che venne così inglobata nella parte absidale della nuova chiesa e che già era dotata di quell’immagine della Vergine, molto venerata dai caratesi, per la quale è stato avanzato un accostamento – a dire il vero un po’ forzato – alla scuola del pittore rinascimentale Ambrogio da Fossano, detto il Bergognone.

Consacrato anche alla Madonna nel 1619, l’edificio ha avuto una storia travagliata e nel 1786 ha rischiato di essere abbattuto per far posto a un cimitero. Fra il 1721 e il 1773 fu sede di una confraternita locale chiamata dei Condevoti Giovani che si proponeva di rianimare lo spirito religioso che appariva alquanto affievolito e al contempo di incrementare le sempre magre rendite della chiesina. Utilizzato dal 1776 come prima scuola pubblica di Carate, ospitò pure per decenni le adunanze delle istituzioni comunali dell’epoca e nelle epidemie di colera che imperversarono nel corso dell’Ottocento venne adibito a ricovero degli ammalati posti in quarantena. Dopo gli ampi restauri del 1850, quasi all’improvviso nel 1898, grazie al generoso contributo di un privato, in sei mesi venne interamente abbattuto e ricostruito, salvo il campanile. L’affresco della Madonna, attribuito a un seguace del Bergognone, fu staccato, trasferito su tela e posto come pala dell’altare. La facciata fu decorata con cotto lombardo. Sul davanti si ampliò la stretta via S.Bernardo creando un viale di tigli.

Nel 1965 si intervenne nuovamente: il cotto della facciata fu sostituito da marmi e il timpano decorato con un altorilievo di san Bernardo. La pala con la Madonna fu restaurata e riportata all’aspetto originario.